서론
에스터 결합 (-COO-) 으로 이루어진 고분자가 폴리에스터입니다. 에스터 결합은 우리가 이미 유기화학에서 공부해서 알고 있는 것과 같이, 알코올과 카복시산의 반응으로 만들어집니다.
R-OH + HOOC-R' ---> R-O-CO-R' (1)
HO-R-OH + HOOC-R'-COOH ---> 폴리에스터 (2)
대표적인 폴리에스터는 PET 이고, 이외에도 PBT, 방향족 폴리에스터,
불포화 폴리에스터 등의 이름이 우리한테 익숙해져 있는 고분자입니다.
(1). PET
(2). PBT
(3). 알키드 수지
(4). 불포화 폴리에스터
폴리(에틸렌 테레프탈레이트), PET
폴리(에틸렌 테레프탈레이트), [poly(ethylene terephthalate), PET]는 보통 우리가 그냥 "폴리에스터" 라고 부르는 고분자의 명칭입니다. PET는 섬유로 가장 많이 사용되지만, 플라스틱으로도 많이 사용됩니다.
이 PET는 테레프탈산 (terephthalic acid)과 에틸렌 글리콜(ethylene glycol,
EG) 로 부터 합성됩니다 (식 1):
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(1) |
순수한 테레프탈산을 얻기가 쉽지 않기 때문에, 프탈산의 디프탈산 디메틸 에스터에 에틸렌 글리콜을 반응시켜서
에스터 교환반응 (transesterification)으로 PET를 합성 합니다 (식 2-3).
(2)
DMT와 EG 사이의 에스터 교환반응으로 bis(β-hydroxyethyl)terephthalate (BHET) 가 생성됩니다 (식 2).
반응은 대기압하에서, 질소 환경에서 190-220 oC 로 가열합니다.
(3)
생성된 BHET를 진공하에서 275-285 oC 사이에서 가열하여 반응시켜서 PET를 합성하는데, 이때
에틸렌 글리콜을 완전히 제거해야 분자량이 높은 PET를 생산할 수 있습니다. 최근에는 순수한 프탈산을
얻을 수 있기 때문에 식 1 처럼 직접 합성하기도 합니다.
질문:
1. 프탈산 디메틸 에스터는 왜 정제가 쉬울까요?
2. 프탈산 디메틸 에스터를 사용하면 직접 프탈산을 사용하는 것보다 무슨 점이 불리합니까?
3. 식 3에서 에틸렌 글리콜을 제거하지 않으면 어떻게 됩니까?